Aromatique
Définition utile :
Un composé aromatique renferme un ou plusieurs cycles carbonés hexagonaux tel que représenté ci-dessous. Le plus simple de ces composés, qui ne comporte qu'un seul cycle et aucun substituant est le benzène. En fonction de la nature et du nombre de substituants présents sur le cycle benzénique, mais aussi en fonction du nombre de cycles et de leurs positionnements relatifs, de nombreux composés aromatiques peuvent exister.
- Le tétrachlorobenzène utilisé pour la préparation du défoliant 2,4,5-T à l'origine de l'accident de Seveso.
- L'hexachlorobenzène (HCB), un pesticide (fongicide) classé comme polluant organique persistant.
- Le pentachlorophénol (PCP), un produit de protection du bois.
- La structure biphényle qui est à l'origine de la structure des PCBs
- La structure diphényle-méthane que nous rencontrons chez certains pesticides (DDT et dicofol en particulier), mais aussi dans un exemple de composé organochloré naturel synthétisé par une algue bleue.
Tous les dérivés aromatiques ont en commun des propriétés physico-chimiques particulières qui nous intéressent directement ici :
- Ils sont très stables :
- Le cycle aromatique réagit difficilement avec d'autres composés chimiques
- Lorsqu'il réagit, le nouveau composé formé contient généralement toujours le cycle aromatique
- Ils sont très résistants à l'action des oxydants (donc difficilement biodégradables)
- Ils sont très difficilement solubles dans l'eau mais sont par contre de très bons solvants, en particulier des corps gras. Il en résulte que, inversement, les composés aromatiques sont donc généralement très solubles dans les graisses.
- Ils sont très souvent toxiques et pour certains, cancérigènes.
Nous retrouvons donc ici, indépendamment de la présence de chlore sur ces dérivés aromatiques, un certain nombre des caractéristiques des polluants organiques persistants. En présence de chlore, ces propriétés sont exacerbées et nous retrouvons alors les plus dangereux des POPs : les dioxines, les "furanes", les PCBs et le DDT sont en effet tous des dérivés aromatiques chlorés.
Définition plus complète :
Le caractère aromatique constitue un ensemble de propriétés (grande stabilité, réactions chimiques particulières) qui n'est pas spécifique au benzène ou à ses dérivés. D'une manière plus générale, il est présent dans toute structure cyclique, non saturée et dans laquelle les doubles liaisons sont conjuguées, à condition que le nombre total des électrons délocalisés soit égal à 4n+2 (n=0, 1, 2, 3,...; Règle de Hückel). Si nous appliquons cette règle au benzène qui contient 6 électrons délocalisables, nous avons effectivement une molécule aromatique (n=1).
De manière "amusante", notons que cette règle s'applique aux furanes (6 électrons délocalisables soit n=1), structure qui est retrouvée dans les PCDF, mais qu'elle ne s'applique pas aux 1,4-dioxines (8 électrons délocalisables, pas de n entier correspondant) que l'on trouve dans les PCDD.
Ainsi, les dioxines (dont on parle le plus) seraient théoriquement moins stables que les furanes. Mais, comme la destruction totale de ces composés ne peut se faire que par un chauffage au delà de 1 300 °C (un "simple chauffage à 800 °C" ne leur faisant, pour ainsi dire, "ni chaud, ni froid") il importe finalement assez peu que les PCDF soient légèrement plus stables que les PCDD !
Liens utiles :
Institut National de Recherche et de Sécurité : Accès aux fiches toxicologiques en format PDF :
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1) Composés chlorés minéraux :
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